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    本發明係一種下述通式(2)所示之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法。□(R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。R1與R2可分別為相同或相異。n為0~2之整數)。其係於5-乙烯基-2-降茨烯，將下述通式(1)HSiR1n(OR2)3-n (1) (R1、R2、n如上所述)。所示之氫有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物，於銨鹽存在下，使用含鉑化合物之觸媒以矽氫化。藉由本發明，藉由於銨鹽存在下使5-乙烯基-2-降茨烯與氫有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物反應，能以高反應性、選擇性地、效率佳地製造目的之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物。
    公开号:TW201323433A
    申请号:TW101133126
    申请日:2012-09-11
    公开日:2013-06-16
    发明作者:Takayuki Honma
    申请人:Shinetsu Chemical Co；
    IPC主号:C07F7-00
    专利说明:
    含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法
    本發明係關於一種有用於矽烷耦合劑、表面處理劑、纖維處理劑、接著劑、塗料添加劑等之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物的製造方法。
    含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物，特別於用以提升以移位聚合所製造之聚合物之物性而進行填料添加或矽氧烷變性等之際非常有用(專利文獻1、2：日本特開2009-255380號公報、特表2005-097265號公報)。
    含有有機氧基(矽烷氧基)矽烷基之乙基降茨烯化合物的製造方法，例如，已知有將5-乙烯基-2-降茨烯與氫有機氧基(矽烷氧基)矽烷化合物矽氫化的方法(專利文獻3：國際公開第2008/082128號手冊)。然而，專利文獻3所記載之方法同樣之既存的矽氫化法，反應性低、且會生成許多於降茨烯環內部雙鍵的加成生成物，故目的物的選擇性低。再者，由於環之內部雙鍵的加成生成物與目的物之分量相同，故沸點極為相近，而難以藉由蒸餾分離，使收率、純度一同降低。又，兩者之於雙鍵的加成物之雙矽烷基體之生成，使目的物之收率降低。
    具體而言，例如，於使用5-乙烯基-2-降茨烯與三甲氧矽烷之氯化鉑酸觸媒的矽氫化反應，除目的物之5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯(a)之外，會生成許多於環之內部雙鍵之加成物之乙烯基降茨烯基三甲氧矽烷(b)、與於兩者之雙鍵之加成物之雙矽烷基加成體(c)等，是其問題。
    此處，選擇性佳地製得高純度之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物所必需的理由在於，當聚合用單體之降茨烯化合物之純度低、聚合物之物性(機械、熱、光學)低、或改變，而欲進行降茨烯化合物等之開環移位聚合時，若不在預期下之乙烯化合物存在，則會停止開環移位聚合，故難以控制分子量。因此，期盼能以高選擇性有效率地製造純度高之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物的方法。
    專利文獻1：日本特開2009-255380號公報
    專利文獻2：日本特表2005-097265號公報
    專利文獻3：國際公開第2008/082128號手冊
    本發明係有鑑於上述情事所完成者，其目的在於提供一種含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物的製造方法，其係於使用鉑觸媒使5-乙烯基-2-降茨烯與氫有機氧基矽烷化合物或氫有機氧基矽氧烷化合物矽氫化反應，以製造含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物時，可提升反應性與於乙烯基/環內部雙鍵的加成選擇性、且能有效率地製造。
    本發明人等，為了達成上述目的而努力探討的結果發現，使用含有鉑化合物之觸媒，將5-乙烯基-2-降茨烯、與氫有機氧基矽烷化合物進行矽氫化之際，藉由使銨鹽存在，可提升反應性與於乙烯基/環內部雙鍵的加成選擇性、而有效率地製得含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物，而完成本發明。
    亦即，本發明係提供下述之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法。
    <1>一種含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其係下述通式(2)所示之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法， (式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。R1與R2可分別為相同或相異。n為0~2之整數)，其特徵係，於5-乙烯基-2-降茨烯，將下述通式(1)HSiR1 n(OR2)3-n (1)
    (式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。R1與R2可分別為相同或相異。n為0~2之整數)。
    所示之氫有機氧基矽烷化合物或氫有機氧基矽烷氧基化合物，於銨鹽存在下，使用含鉑化合物之觸媒以矽氫化。
    <2>如<1>所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該銨鹽係pKa為2以上之酸之銨鹽。
    <3>如<1>或<2>所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該銨鹽係無機酸之銨鹽。
    <4>如<1>至<3>中任一項所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，相對於5-乙烯基-2-降茨烯化合物1莫耳，係使用1×10-5~1×10-1莫耳之該銨鹽。
    <5>如<1>至<4>中任一項所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該含鉑化合物之觸媒，係使用0價之鉑錯合物。
    <6>如<1>至<5>中任一項所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，係相對於5-乙烯基-2-降茨烯化合物1莫耳，以使所含之鉑原子為1×10-7~1×10-2莫耳之方式使用該含鉑化合物之觸媒。
    <7>如<1>至<6>中任一項所記載之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，上述通式(1)所示之氫有機氧基(矽烷氧基)矽烷化合物，係選自三甲氧矽烷、甲基二甲氧矽烷、乙基二甲氧矽烷、二甲基甲氧矽烷、二乙基甲氧矽烷、三乙氧矽烷、甲基二乙氧矽烷、乙基二乙氧矽烷、二甲基乙氧矽烷、二乙基乙氧矽烷、三(三甲基矽烷氧基)矽烷、雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、1,1,1,3,3,5,5-六甲基三矽氧烷、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十一甲基五矽氧烷者。
    藉由本發明之製造方法，藉由於銨鹽的存在下使5-乙烯基-2-降茨烯、與氫有機氧基矽烷或矽氧烷化合物反應，能以高反應性、選擇性、有效率地製造含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物。
    本發明之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，係用以製造下述通式(2)所示之含有機氧基矽烷基或矽烷氧基之乙基降茨烯化合物，
    (式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。R1與R2可分別為相同或相異。n為0~2之整數)，其係於5-乙烯基-2-降茨烯，將下述通式(1)
    HSiR1 n(OR2)3-n (1)
    (式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。R1與R2可分別為相同或相異。n為0~2之整數)
    所示之氫有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物，於銨鹽存在下，使用含鉑化合物之觸媒以矽氫化，藉此來製造。
    上述通式(1)中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基。1價烴基，可舉例如甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、三級丁基、二級丁基、正戊基、異戊基、新戊基、環戊基、正己基、異己基、環己基、正庚基、異庚基、正辛基、異辛基、三級辛基、正壬基、異壬基、正癸基、異癸基等之直鏈狀、分支狀或環狀之烷基；苯基、甲苯基、二甲苯基等芳基；苄基、甲基苄基、苯乙基、甲基苯乙基、苯基苄基等芳烷基、乙烯基、丙烯基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、環己烯基等之直鏈狀、分支狀或環狀之烯基等其他之1價之不飽和脂肪族烴基。
    又，該等1價烴基之氫原子之1個或其以上亦可以取代基取代，該取代基，具體而言，例如，可以氟、氯、溴等鹵素原子、乙醯基、苯甲醯基等醯基、乙醯氧基、苯甲醯氧基等醯氧基、乙醯胺基、苯甲醯胺基等醯胺基、甲氧羰基、乙氧羰基等酯基、甲氧基、乙氧基、異丙氧基、三級丁氧基、甲氧乙氧基、乙氧乙氧基、苯氧基、苄氧基等有機氧基、二甲基胺基、二乙基胺基、二乙基胺基乙基胺基、苯基胺基、二苯基胺基等取代胺基、氰基、硝基、酯基、醚基、(甲基)丙烯醯氧基、環氧丙氧基、環氧基、氧雜環丁基、硫化物基、三有機氧基矽烷基、二烷基有機氧基矽烷基、烷基二有機氧矽烷基、烷基矽烷氧基等取代。
    矽烷氧基，可舉例如以式-O[Si(CH3)2O]m-Si(CH3)3(m=0~10之整數)所表示之矽烷氧基等。
    上述通式(1)中，R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基。1價烴基，可舉例如與上述R1同樣的基。矽烷基，可舉例如烷基之碳數分別為1~4之三烷基矽烷基、烷基烷氧矽烷基、三烷氧矽烷基等，而以三甲基矽烷基為佳。
    具體地例示上述通式(1)所示之所示之氫有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物，可舉例如三甲氧矽烷、甲基二甲氧矽烷、乙基二甲氧矽烷、二甲基甲氧矽烷、二乙基甲氧矽烷、三乙氧基矽烷、甲基二乙氧矽烷、乙基二乙氧矽烷、二甲基乙氧矽烷、二乙基乙氧矽烷、三(三甲基矽氧烷基)矽烷、雙(三甲基矽氧烷基)甲基矽烷、1,1,1,3,3,5,5-六甲基三矽氧烷、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十一甲基五矽氧烷等。
    5-乙烯基-2-降茨烯、與上述通式(1)所示之氫有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物的配合比例，並無特別限制，相對於5-乙烯基-2-降茨烯1莫耳，有機氧基矽烷或矽烷氧基化合物為0.8~3.0莫耳，而由經濟性的觀點，特別以1.0~1.2莫耳為佳。
    銨鹽，可舉例如有機酸或無機酸之銨鹽，有機酸之銨鹽之例，可舉例如甲磺酸銨、對甲苯磺酸銨、三氟甲磺酸銨、甲酸銨、乙酸銨、三氟乙酸銨、草酸二銨、草酸氫銨、苯甲酸銨、檸檬酸一銨、檸檬酸二銨、檸檬酸三銨、乳酸銨、苯二甲酸銨、琥珀酸銨、酒石酸一銨、酒石酸二銨、天門冬胺酸銨等。無機酸之銨鹽之例，可舉例如氯化銨、硫酸銨、胺基硫酸銨、硝酸銨、磷酸二氫一銨、磷酸氫二銨、磷酸三銨、二亞磷酸銨、碳酸銨、碳酸氫銨、硫化銨、硼酸銨、氟硼酸銨等。
    銨鹽，以pKa為2以上之酸之銨鹽為佳，當為有機酸之銨鹽時，會生成有機酸於目的物之矽烷基進行酯交換之化合物，故以無機酸之銨鹽為佳，特別以碳酸銨、碳酸氫銨為佳。
    銨鹽之使用量並無特別限制，由反應性、選擇性、成本的觀點考量，相對於上述5-乙烯基-2-降茨烯1莫耳，以1×10-5~1×10-1莫耳、特別是1×10-4~5×10-2莫耳的範圍為佳。
    本發明所使用之含鉑化合物之觸媒，並無特別限制，具體地可例示如氯鉑酸、氯鉑酸之乙醇溶液、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液、四-三苯基膦鉑、二氯雙三苯基膦鉑、二氯雙乙腈鉑、二氯雙苯甲腈鉑、二氯環辛二烯鉑、鉑-碳、鉑-氧化鋁、鉑-氧化矽等之載持觸媒等。由選擇性方面考量，較佳為使用0價之鉑錯合物，更佳可舉例如鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯或二甲苯溶液。
    含鉑化合物之觸媒之使用量，並無特別限定，由反應性、生產性的觀點考量，相對於5-乙烯基-2-降茨烯1莫耳，以使所含之鉑原子為1×10-7~1×10-2莫耳、更佳為1×10-7~1×10-3莫耳、特別是1×10-6~1×10-3莫耳範圍為佳。
    又，上述反應可於無溶劑下進行，而亦可使用溶劑。所使用之熔劑，可例示如戊烷、己烷、環己烷、庚烷、異辛烷、苯、甲苯、二甲苯等烴系溶劑、二乙醚、四氫呋喃、二噁烷等醚系溶劑、乙酸乙酯、乙酸丁酯等酯系溶劑、N,N-二甲基甲醯胺等非質子性極性溶劑、二氯甲烷、氯仿等氯化烴系溶劑等。該等熔劑可單獨使用1種、亦可混合2種以上使用。
    又，亦可併用其他之添加劑使用，添加劑，特別可舉例如3級胺化合物或腈化合物。
    3級胺化合物，並無特別限制，具體而言，可舉例如三乙胺、三丁胺、二異丙基乙胺等烷基胺化合物、或吡啶、喹啉、2,6-二甲基吡啶等之於芳香環含有氮原子之胺化合物、及1,8-二氮雜雙環[5.4.0]-7-十一烯、1,4-二氮雜雙環[2.2.2]辛烷、六亞甲基四胺等之特殊環狀胺等。
    3級胺化合物之使用量並無特別限制，當使用量多時，由於觸媒活性會有非常降低的情形，故相對於含鉑化合物之觸媒1莫耳，以1~1000莫耳為佳、特佳為1~100莫耳、再更佳為1~10莫耳。
    腈化合物並無特別限制，具體而言，可例示如乙腈、丙腈、丁腈、異丁腈、戊腈、丙烯腈、琥珀腈、3-甲氧基丙腈、2-腈乙醇、苯甲腈等。
    腈化合物之使用量，為了提升選擇性，較佳為相對於5-乙烯基-2-降茨烯為0.1質量%以上、更佳為0.5質量%以上、特佳為1質量%以上。上限並無特別限制，但以100質量%以下、特別是50質量%以下為佳。使用量若過少則選擇性之提升會不充分，若過多則每單位體積之收率會降低。
    本發明之製造方法中，反應溫度並無特別限定，可於室溫下或加熱下進行。為了得到適度之反應速度以於加熱下反應為佳，以0~200℃、更佳為40~110℃、特佳為40~90℃為宜。又，反應時間亦無特別限定，而以1~60小時為佳、更佳為1~30小時、特佳為1~20小時。
    以本發明之製造方法所製得之有機矽化合物，因應其之目的品質，亦可藉蒸餾、過濾、洗淨、管柱分離、固體吸附劑等各種精製法進一步精製使用。為了除去觸媒等之微量雜質、使其為高純度，較佳為以蒸餾精製。
    本發明之有機矽化合物之用途，並無特別限定，具體而言，可舉例如無機充填劑之表面處理、液狀封止劑、鑄物用鑄模、樹脂之表面改質、高分子變性劑及水系塗料之添加劑等。於該場合，除本發明之有機矽化合物之外，亦可於不損及本發明效果的範圍內，含有選自顏料、消泡劑、潤滑劑、防腐劑、pH調節劑、薄膜形成劑、抗靜電劑、抗菌劑、界面活性劑、染料等之其他添加劑之一種以上。 [實施例]
    以下，顯示實施例及比較例以具體地說明本發明，但本發明並不限於下述之實施例。 [實施例1]
    於具備溫度計、冷凝器、攪拌機、滴下漏斗之燒瓶，裝填5-乙烯基-2-降茨烯120g(1.0莫耳)、鉑-1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二矽氧烷錯合物之甲苯溶液(換算成相對於5-乙烯基-2-降茨烯之鉑原子為1×10-4莫耳)、碳酸氫銨0.4g(0.005莫耳)，於內溫55~65℃下將三甲氧矽烷124g(1.0莫耳)以4小時滴下。以該溫度攪拌1小時，以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為98%，5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯：5-乙烯基降茨烯基三甲氧矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為95.3：0.1：4.6。藉由將反應液蒸餾，製得沸點102~103℃/0.4kPa之5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯218g(收率90%、純度99.9%)。 [比較例1]
    除不使用碳酸氫銨以外，與實施例1同樣地進行反應時，於滴下途中由於不發熱而中止滴下。以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為29%，5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯：乙烯基降茨烯基三甲氧矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為46.9：48.1：5.0。 [實施例2]
    除使用碳酸氫銨0.8g(0.01莫耳)取代碳酸氫銨0.4g(0.005莫耳)以外，與實施例1同樣地進行反應時，以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為99%，5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯：乙烯基降茨烯基三甲氧矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為95.3：0.1：4.6。藉由將反應液蒸餾，製得沸點102~103℃/0.4kPa之5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯220g(收率91%、純度99.9%)。 [實施例3]
    除使用乙酸銨0.6g(0.01莫耳)取代碳酸氫銨0.4g(0.005莫耳)以外，與實施例1同樣地進行反應時，以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為98%，5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯：乙烯基降茨烯基三甲氧矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為95.2：0.1：4.7。藉由將反應液蒸餾，製得沸點102~103℃/0.4kPa之5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯220g(收率90%、純度98.8%，含有5-(2-三乙醯氧基二甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯1%)。 [實施例4]
    除使用甲基二乙氧矽烷136g(1.0莫耳)取代三甲氧矽烷124g(1.0莫耳)以外，與實施例1同樣地進行反應時，以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為96%，5-(2-三甲氧矽烷基乙基)-2-降茨烯：乙烯基降茨烯基甲基二乙氧矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為92.5：0.9：6.6。藉由將反應液蒸餾，製得沸點107~108℃/0.4kPa之5-(2-甲基二乙氧矽烷基乙基)-2-降茨烯208g(收率82%、純度99.0%)。 [實施例5]
    除使用五甲基二矽氧烷148g(1.0莫耳)取代三甲氧矽烷124g(1.0莫耳)以外，與實施例1同樣地進行反應時，以氣相層析儀分析之結果，對5-乙烯基-2-降茨烯之反應率為94%，5-(2-二甲基三甲氧矽烷基矽基乙基)-2-降茨烯：乙烯基降茨烯基二甲基三甲氧矽烷基矽烷：加成於環內部烯烴與乙烯基兩者之雙矽烷基加成體的面積%比為89.0：1.0：10.0。藉由將反應液蒸餾，製得沸點98~99℃/0.4kPa之5-(2-二甲基三甲氧矽烷基矽基乙基)-2-降茨烯212g(收率79%、純度99.0%)。
    权利要求:
    Claims (7)
    [1] 一種含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其係下述通式(2)所示之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法， (式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基；R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基；R1與R2可分別為相同或相異；n為0~2之整數)，其特徵係，於5-乙烯基-2-降茨烯，將下述通式(1)HSiR1 n(OR2)3-n (1)(式中，R1為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷氧基；R2為碳數1~10之非取代或取代之1價烴基或矽烷基；R1與R2可分別為相同或相異；n為0~2之整數)所示之氫有機氧基矽烷或氫有機氧基矽烷氧基化合物，於銨鹽存在下，使用含鉑化合物之觸媒以矽氫化。
    [2] 如申請專利範圍第1項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該銨鹽係pKa為2以上之酸之銨鹽。
    [3] 如申請專利範圍第1或2項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該銨鹽係無機酸之銨鹽。
    [4] 如申請專利範圍第1或2項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，相對於5-乙烯基-2-降茨烯化合物1莫耳，係使用1×10-5~1×10-1莫耳之該銨鹽。
    [5] 如申請專利範圍第1或2項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，該含鉑化合物之觸媒，係使用0價之鉑錯合物。
    [6] 如申請專利範圍第1或2項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，係相對於5-乙烯基-2-降茨烯化合物1莫耳，以使所含之鉑原子為1×10-7~1×10-2莫耳之方式使用該含鉑化合物之觸媒。
    [7] 如申請專利範圍第1或2項之含有機氧基矽烷基或有機氧基矽烷氧基之乙基降茨烯化合物之製造方法，其中，上述通式(1)所示之氫有機氧基(矽烷氧基)矽烷化合物，係選自三甲氧矽烷、甲基二甲氧矽烷、乙基二甲氧矽烷、二甲基甲氧矽烷、二乙基甲氧矽烷、三乙氧矽烷、甲基二乙氧矽烷、乙基二乙氧矽烷、二甲基乙氧矽烷、二乙基乙氧矽烷、三(三甲基矽烷氧基)矽烷、雙(三甲基矽烷氧基)甲基矽烷、1,1,1,3,3,5,5-六甲基三矽氧烷、1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9-十一甲基五矽氧烷者。
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    法律状态:
    优先权:
    申请号 | 申请日 | 专利标题
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